身為花店的老板娘，珍娜（妮婭·瓦達拉斯 Nia Vardalos 飾）美麗的外表和開朗的個性為她贏得了諸多的追求者，而她至今仍舊單身的原因也成了眾人心中無解的謎。對于約會，珍娜有著自己的原則——和同一個男人進行的約會次數絕不超過5次，若要深究這一原則的成因，則會觸動珍娜埋藏在心底的關于母親的回憶。珍娜這一有點好笑的原則引起了餐廳老板格雷（約翰·考伯特 John Corbett 飾）對她的興趣，他決定挑戰一下所謂的5次原則。隨著了解的深入，珍娜對幽默風趣的格雷十分中意，格雷對珍娜的態度也漸漸的認真起來。而當5次約會的尾聲臨近之時，礙于顏面的兩人都無法說出挽留的話語，一對天設地造的情侶眼看著就要擦肩而過。